はるなが雑学を語ります

暗号化が必要であれば、送別会の場合、SSLを有効にすればいいでしょう。

送別会は、普通にWebサーバを立ち上げれば問題はないのですが、フリーのWebサーバなどいくらでもあります。

送別会ソフトの設定方法は、いろんなサイトや書籍でも解説されているので、それを参照すると良いでしょう。
送別会のクライアント側からは、専用のFTPツールを使うと便利なのですが、IE でアクセスも可能です。
セキュリティが甘いと、送別会の場合、第三者にファイルを盗まれたり、改竄されてしまうので、要注意です。
IIS は XP などの OS でも付いているので、便利な送別会ソフトと言えます。
パスワード認証が存在していて、ファイルを取り出す際の通信が暗号化されることが送別会ソフトの条件になります。